Buổi diễn bắt đầu với một đoạn phim ngắn chiếu hình ảnh nhiều nghệ sĩ như Miley Cyrus, Demi Lovato, Faith Hill, Lucas Till, khán giả và bản thân Swift chia sẻ suy nghĩ của họ về ý nghĩa của từ "fearless".[30][31] Tấm màn đỏ chắn trước sân khấu nhanh chóng được kéo lên để lộ hai màn hình video mô phỏng những tủ khóa kiểu trường trung học.[32] Swift xuất hiện trên sân khấu trong trang phục đội trưởng của một đội trống kết hợp với chiếc mũ lông cao để mở màn buổi diễn với "You Belong with Me" trong khi sáu vũ công và ban nhạc ăn mặc như những cổ động viên. Giữa tiết mục, các vũ công xé toạc bộ đồ của Swift để lộ một chiếc váy xếp nếp màu bạc lấp lánh xen kẽ với màu đen cocktail.[33][34][35] Cô tiếp tục chương trình với "Our Song" cùng một cây đàn guitar lấp lánh trước khi dành ra vài phút giao lưu với khán giả và chuyển sang trình diễn "Tell Me Why".[30][36] Bối cảnh sân khấu biến thành một thư viện trong "Teardrops on My Guitar", nơi Swift ngồi trên bàn học cùng người tình đơn phương của cô (do một vũ công nam thủ vai) rồi "bất lực nhìn anh ta hạnh phúc trong vòng tay một cô gái khác".[34][37] Sau đó, cô đeo một cây đàn guitar và trình diễn "Fearless" cùng ban nhạc trước khi rời sân khấu.[38] Video chiếu trong lúc tạm nghỉ đầu tiên chiếu cảnh Swift đang ngồi phỏng vấn cùng Hoda Kotb. Sau khi trả lời rằng "nếu các chàng trai không muốn tôi viết bài hát tệ về họ thì họ không nên làm điều xấu", Swift trở lại sân khấu trong một chiếc váy đỏ để trình bày "Forever and Away" trong phân cảnh một cuộc phỏng vấn.[38] Ở cuối tiết mục, cô ném một chiếc ghế xuống sàn diễn rồi hoàn thành nốt bài hát.[24] Buổi diễn tiếp nối bằng đoạn phim mang tựa đề "Crime of Passion" kể về cuộc sống "tăm tối" và "đau khổ" của các chàng trai là nhân vật trong bài hát của Swift.[35] Nữ ca sĩ thình lình xuất hiện cùng một cây đàn guitar tại hàng ghế khán giả đối diện với sân khấu chính để trình bày "Hey Stephen" rồi di chuyển đến sân khấu B.[39] Dọc đường, cô ôm ấp, chụp ảnh và ký tặng người hâm mộ. Tại sân khấu B, Swift lần lượt trình diễn "Fifteen" và "Tim McGraw" rồi đi xuyên qua khán giả lần nữa để về lại sân khấu chính, nơi cô khép lại màn diễn thứ hai với "White Horse".[35][40]

Swift mặc một chiếc đầm màu đỏ và vàng "quý phái" khi bắt đầu màn diễn thứ ba với "Love Story".[41] Các vũ công diện trang phục thời Nữ hoàng Elizabeth khiêu vũ xung quanh sân khấu trong khi hình ảnh một lâu đài cổ tích xuất hiện trên màn hình. Ở cuối tiết mục, cô núp sau các vũ công rồi nhanh chóng thay đổi phục trang thành một chiếc đầm trắng kết hợp với một chiếc cài tóc đính ngọc.[32][41][42] Nữ ca sĩ tiếp tục thay một bộ đồ khác và trở lại sân khấu để trình bày "The Way I Love You".[38] Swift biểu diễn "You're Not Sorry" kết hợp với "What Goes Around...Comes Around" của Justin Timberlake ở cuối bài trên một cây đàn piano màu đen được "vây quanh bởi những làn khói huyền ảo" trong khi "những tia chớp nhấp nháy liên tục trên màn hình và hợp âm guitar điệu rock trở nên chói tai".[32][43] Buổi diễn tiếp tục với hình ảnh những ngọn lửa cháy trong "Picture to Burn".[24][38] "Change" khép lại màn diễn thứ ba, nơi Swift chia sẻ suy nghĩ của cô về những vấn đề xã hội trong năm 2009 cùng "những thông điệp lạc quan" trong khi hình ảnh những nạn nhân của cuộc khủng hoảng kinh tế và thiên tai hiện lên trên màn hình.[43][44] Sau lần thay đổi phục trang cuối cùng, cô trở lại sân khấu trong một chiếc váy màu đen và cùng các nghệ sĩ mở màn trình bày "I'm Only Me When I'm With You" trong khi pháo giấy nhiều màu sắc hình trái tim xuất hiện ở cuối bài.[45] Buổi diễn kết thúc với "Should've Said No", nơi Swift có một màn đấu trống cùng một thành viên trong ban nhạc trước khi "đứng dầm mình" dưới một thác nước chảy xuống từ trần nhà và hoàn thành màn diễn.[24][46]

Bố cục buổi diễn không thay đổi nhiều trong năm 2010, ngoại trừ màn trình diễn "Change" bị loại ra khỏi danh sách tiết mục.[47] Màn trình diễn "I'm Only Me When I'm with You" được thay thế bằng "Today Was a Fairytale", tiết mục mà Swift trình diễn cùng đàn guitar.[32]